Exercice 3 :

Le composé le plus simple entre l’azote et le carbone est le composé de formule CN.

Ce composé est très instable mais a néanmoins été détecté dans l’espace interstellaire et dans l’atmosphère de certaines comètes. Les données expérimentales concernant ce composé montre que la longueur de la liaison CN est de 1,1718 A°.

Utilisation du modèle de Lewis

• Quelle particularité électronique explique cette instabilité ?

Le nombre total d’électron est impair et il y a donc un électron célibataire dans cette molécule.

• Comment appelle-t-on ce type de composé ?

Il s’agit d’un RADICAL.

• Quelles sont les propriétés magnétiques de ce type de composés ?

PARAMAGNETISME.

Proposez pour ce composé deux structures de Lewis différentes dans lesquelles on attribuera l’électron célibataire à l’atome d’Azote (structure A) ou à l’atome de carbone (structure B).

On se limitera aux seules formes mésomères NON CHARGEES

 A partir du radical CN on peut facilement obtenir un composé hydrogéné NCH (éléments classés dans l'ordre alphabétique de leur nom)

Proposer deux structures de Lewis A’ (dérivant directement de A) et B’ (dérivant directement de B) pour ce composé hydrogéné.

Prévoir la géométrie moléculaire, les angles et les longueurs des liaisons pour les deux structures A’ et B’.

Longueur des liaisons :

Liaison N – H :

L_NH = 1,11 ( 0,7415 + 0,346) - 0,203 = 1,004 A°

Liaison C = N :

L_C=N = 0,86 _* [ 1,11 (0,7856+ 0,7415) - 0,203 ] = 1,283 A°

 Longueur des liaisons :

Liaison C – H :

L_CH = 1,11 ( 0,7856 + 0,346) - 0,203 = 1,053 A°

Liaison

L_CN = 0,78 _* [ 1,11 (0,7856+ 0,7415) - 0,203 ] = 1,164 A°

Il existe bien un composé stable de formule NCH. Ce composé est nommé acide cyanhydrique et est un gaz extrêmement toxique et mortel même à très faibles doses. La détermination expérimentale de la géométrie de ce composé montre qu’il s’agit d’une molécule linéaire contenant deux liaisons différentes de longueurs respectives : 1,0657 A° et 1,1530 A°.

Quelle structure A’ ou B’ vous semble convenir pour ce composé ?

Attribuer les deux longueurs de liaisons expérimentales.

Seule la structure B’ linéaire peut convenir pour le composé CNH.

L’attribution des longueurs de liaison est la suivante :

En déduire la structure de Lewis probable (structure A ou structure B) du radical CN.

La structure du radical CN est donc probablement la structure B.

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